Usando o helper textilize notei que ele estava tendo um comportamento estranho quando o texto tinha quebras de linha.

Fuçando no wiki descobri que a versão 3.0.4 da gem RedCloth, utilizada pelo helper, tem um bug que não identifica corretamente as quebras de linha como parágrafos.

Como solução, é indicado o downgrade/atualização para as versões 3.0.3 ou 4.0 da gem (ainda em desenvolvimento) ou a utilização do patch abaixo no environment.rb.

class RedCloth
  # Patch for RedCloth.  Fixed in RedCloth r128 but _why hasn't released it yet.
  # http://code.whytheluckystiff.net/redcloth/changeset/128
  def hard_break( text )
    text.gsub!( /(.)\n(?!\n|\Z| *([#*=]+(\s|$)|[{|]))/, "\\1" ) if hard_breaks
  end
end